Ok, resolvi resolver meu problema, vou postar aqui para pessoas que se deparam com o mesmo problema.
Se você usar o RDP, ele desativa todos os dispositivos de áudio e parece haver um bug conhecido com versões mais recentes do Windows Server, sem nenhuma solução alternativa disponível.
Então, basicamente, não use o RDP, use algo como VNC ou TeamViewer e você perceberá que todos os dispositivos de áudio estão disponíveis.