Eu recomendaria um monitor externo, pois é mais fácil. Se você não tiver uma disponível, aqui estão algumas opções que eu posso imaginar:
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Acho que o Windows hospeda um compartilhamento UNC por padrão (essa é sua melhor opção, depois de um monitor externo). Em um computador Windows, você o acessaria do Windows Explorer usando "\\ nome-de-computador-quebrado \ c $" e digitando as credenciais para o computador quebrado quando solicitado. Em um Mac, você deve ser capaz de acessar o compartilhamento de arquivos de forma semelhante usando o explorador de arquivos padrão com o caminho "smb: // nome-de-computador quebrado / c $". Eu não sei muito sobre o Mac, então esse caminho pode não funcionar; Espero que alguém aqui possa me apoiar na versão para Mac do caminho. (Isso deve orientá-lo nessa opção: link )
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Remova o HDD (disco rígido) e coloque-o em um gabinete externo. Em seguida, conecte-o ao seu Mac e copie o que você precisar.
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Se você quiser ficar um pouco técnico, tente inicializar o computador em uma unidade flash do Linux para permitir maior compatibilidade com o Mac. Mas isso entraria em problemas altamente técnicos que você não conseguiria resolver sem o conhecimento do Linux.