Você está no caminho certo! Crie a imagem sys antes que o período de carência termine e insira a chave em cada composição separada. Não está familiarizado com o Acronis Truimage, mas deve funcionar!
OSysprep não está limitado a 3 composições , na verdade, ele foi projetado para ser usado com o seu propósito explícito!
Informações sobre o SysP podem ser encontradas aqui: link
O identificador de segurança só entra em ação quando o sistema é ativado ou a avaliação expirou. Por isso, deve ficar bem, mesmo com uma iso de backup padrão não licenciada.
Fonte: link
Informações adicionais para o seu futuro gerenciamento de TI: Ferramenta de gerenciamento do Volume Activation 2.0: link