Depende muito da marca / modelo da placa gráfica, mas a resposta curta é que, se for um cartão moderno, a probabilidade é de que não será possível.
Como você sabe, o VGA é um padrão analógico. O padrão DVI permite saídas que suportam conexões analógicas (DVI-A), conexões digitais (DVI-D) ou analógicas e digitais integradas em um conector (DVI-I). O adaptador DVI para VGA não faz nada inteligente, apenas pega os pinos analógicos de uma saída DVI e os apresenta no conector DSUB. Se a saída for DVI-D, esses pinos estão ausentes (ou desconectados), por isso não funcionarão.
Se a placa gráfica estiver equipada com dois conectores DVI-I (somente analógico é raro), você poderá conectar dois adaptadores VGA. No entanto, as placas gráficas fabricadas mais recentemente são equipadas com apenas uma porta DVI compatível com analógico, a segunda é geralmente apenas digital.