Totalmente possível e normal, se você tiver necessidades específicas para várias JVMs. Devido à execução de software legado, tenho versões específicas de 1.5, 1.6 e 1.7 na minha máquina de desenvolvimento e duas versões em uma máquina de produção.
O que você provavelmente está perguntando, é por que não atualizou um upgrade dos outros? Bem, muitas vezes as instalações de software incluem a versão do JRE em que foram testadas e as armazenam em uma subpasta do diretório de aplicativos.
Eu recomendaria não se preocupar muito com as JVMs desatualizadas que estão na última situação. Os que você deve se preocupar mais são as JVMs acessadas pelos plug-ins de seu navegador, já que eles expõem você a vulnerabilidades já corrigidas e até mesmo desconhecidas (por enquanto, desative o Java nos navegadores e talvez para sempre, heh).
Você PODE tentar atualizar as várias JVMs e testar se essas aplicações ainda funcionam, mas provavelmente não há razão para fazê-lo, além do desempenho (por exemplo, 1.7 fuma 1.5 na velocidade, aproximadamente 2: 1).