Você usa um proxy na máquina host? Acredito que esse erro significa que ele está tentando fazer o download da versão mais recente das ferramentas (de fora da vm, as configurações da vm não afetam essa etapa), já que ela não vem empacotada com o instalador no qual você deve fazer o download pelo menos uma vez, e esse download está falhando.
Verifique suas configurações de rede ou veja se existe uma maneira de baixar a imagem iso das ferramentas diretamente. (Eu não sei o que EULA diz sobre a redistribuição das imagens iso, então eu não vou linkar diretamente para uma cópia carregada do meu próprio, mas se alguém for corajoso o suficiente ...)
Se você tiver o vmware player instalado em outro computador, o arquivo que você precisa copiar é
C:\Program Files (x86)\VMware\VMware Player\windows.iso
and
C:\Program Files (x86)\VMware\VMware Player\windows.sig
Esse arquivo não estará lá em sua máquina (essa é toda a razão pela qual você está recebendo o erro, ele está tentando baixá-lo pela primeira vez e está falhando)
Descobri onde você pode fazer o download do ISO, o repositório da VMware é aqui .