Tente excluir e recriar sua lixeira. Abra um terminal e digite:
rm -rf ~/.Trash
Se isso não funcionar, tente o mesmo com o sudo - certifique-se de copiar e colar esse comando exatamente como está, caso contrário, você excluirá todos os arquivos de sua propriedade. Você foi avisado:
sudo rm -rf ~/.Trash
Por fim, recrie a pasta Lixeira:
mkdir ~/.Trash
Agora só precisamos reiniciar o Finder. Digite:
killall Finder
Se isso não funcionar, poste a saída de ls -laO ~/.Trash
em sua pergunta.