Seja paciente. O iTunes é extremamente lento no Windows, e a versão para Windows de 64 bits ainda é um pouco beta. Eu tenho uma configuração muito semelhante e compartilha as bibliotecas entre 3 PCs (ganhe 7 64 bits). Como tenho uma biblioteca muito grande, o iTunes pode levar vários minutos para carregá-lo no PC mais antigo, e isso não é uma função da velocidade da rede.
. Marque (Editar, Preferências, Compartilhamento) que a biblioteca é compartilhada dentro das preferências. A caixa de seleção Compartilhamento Familiar é opcional.
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Verifique se cada versão do iTunes em cada computador está autorizada para a mesma conta da Apple. Eu não tenho certeza se isso é absolutamente necessário, mas isso pode ser por isso que você está tendo problemas (eu tenho uma conta e meu marido também, mas o nosso iTunes tem ambas as contas registradas).
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Verifique se o "outro" pc pode "ver" a sua biblioteca principal do iTunes fora do iTunes - segurança de rede, compartilhamento de arquivos pode não permitir o outro acesso do PC à pasta do iTunes. Não uso compartilhamento de janelas com "grupos residenciais" e o iTunes não pode compartilhar pastas bloqueadas pelo Windows.
Quanto ao iPhone, eu uso um aplicativo para "ver" a biblioteca do iTunes. Caso contrário, o telefone só reproduz o que foi sincronizado com ele. O aplicativo remoto funciona bem no PC que está reproduzindo o arquivo. Espero que isso ajude.