O Gmail não aceitará conexões sem suporte a TLS e a porta específica 587 para ele. Leia aqui . Execute o seguinte -
sendemail -f [email protected] -u files -m message -t [email protected] -s smtp.gmail.com:587 -o tls=yes -a ~/temp/folder/*pdf
Se isso não funcionar, forneça seu nome de usuário e senha SMTP com as opções -xu e -xp , respectivamente.