Esse comportamento é determinado pela opção 'wildmode'. O valor padrão é "full", o que lhe dará o comportamento que você está vendo no gvim. Se estiver definido como "longest, list", você terá o comportamento que está vendo no terminal vim. Não tenho certeza sobre as configurações porque, como você pode ver em
:help 'wildmode'
existem várias configurações e combinações de configurações para escolher e algumas combinações se comportam de maneira semelhante.
Você pode ver os valores da opção 'wildmode' que o seu gvim e vim estão usando executando
:set wildmode?
e você pode encontrar onde a configuração foi feita, executando
:verbose set wildmode?
Parece-me que o seu gvim e vim estão usando arquivos de configuração diferentes.