O Apple suporta apenas alguns formatos de vídeo nos dispositivos i. Handbrake , além de ser um ótimo ripper, converte arquivos e tem uma predefinição para o iPad2 (e a maioria dos outros iWassnames) - acredito que ' Vai convertê-lo para m4v ou algum sabor de xvid que você pode enviar para o seu iPad com o iTunes.
Para compartilhar, se possível, deixe-o como WMV - o WMV já está com perdas, e a reconversão provavelmente irá piorar.