Portanto, a resposta curta para isso é "talvez" ou "às vezes". No meu caso, acho que o disco Win7 Ultimate teria funcionado bem.
Acontece que reparar uma instalação do Win7 pode ser mais complexo do que apenas Pro / Ultimate / qualquer outra coisa. Aparentemente (http://www.sevenforums.com/tutorials/3413-repair-install.html), você tem que prestar atenção se o seu disco de instalação e reparo tem SP1 (meu convidado faz, meu disco não).
Então iniciei a VM a partir do disco Ultimate e cliquei na caixa de diálogo "Reparar", "Cancelar" ou "visualizar detalhes" (desculpe, não pensei em tirar uma captura de tela). A essência das etapas de reparo era que ele queria reparar o setor de inicialização. Não querendo correr riscos, cancelei o & desligue a VM.
Eu reiniciei o host e inicializei novamente no Windows 7 para gravar um disco de recuperação . Depois disso, reiniciei o Linux, inicializei a VM a partir do disco de recuperação e deixei que ela chegasse à mesma caixa de diálogo de antes. As etapas de reparo pareciam as mesmas do disco Ultimate - ele queria reparar o setor de inicialização.
Desta vez, cliquei em "Reparar" e, depois de deixar o disco de reparação fazer o que queria, a VM reinicializou-se e as coisas começaram a funcionar! Eu posso reiniciar no Windows nativamente ou eu posso usar o VirtualBox, o que eu gosto.