Se você estiver excluindo mais do que a lixeira pode reter, os primeiros itens serão adicionados à lixeira até que estejam cheios, então, para cada item adicional, a lixeira será verificada e o item mais antigo será removido. Esse processo de verificação, remoção, adição, varredura, remoção, adição, ect ... demora para sempre.
Mantenha pressionada a tecla SHIFT ao selecionar excluir (no Windows Explorer) para evitar totalmente a lixeira.