Depende das aplicações que estão sendo instaladas, alguns instaladores simplesmente não suportam instalações silenciosas ou até as proíbem ativamente.
Se a instalação silenciosa for possível, você pode usar a maioria dos criadores de instaladores. Este parece ser um bom recurso em sourceforge .
This is a system for fully automating the installation of Windows 2000 Professional and Server, Windows XP, and Windows Server 2003.
Features include:
* Automated install of operating system, hotfixes and applications.
* Full documentation and source code.
* Support for floppy, CD-ROM, and "nothing but net" installs.
* True unattended installation, not disk imaging.
* No Windows servers required; use your Unix servers instead.
* No Unix servers required; use your Windows servers after all.
* Completely free.