o windows crashing thats funny já viu isso acontecer em anos! É real jogar sobre este embora vmware vs hyper-v r2. Usar vmware para hospedar um convidado r2 será mais lento que r2 hospedando um servidor r2. Mas usar o windows para hospedar o Ubuntu será mais lento que o VMware! Eu duvido que qualquer um vá dirigir o servidor com força suficiente, então neste caso não faz diferença!
mas eu vou com o vmware esxi4, pois há muito mais informação / documentação que o hyper-v r2. Observe que o hyper-v r2 é gratuito e inclui a migração ao vivo, o que o esxi não faz. Não parece que isso seria um problema no seu caso.