Você pode usar a funcionalidade de impressão do iTunes para obter uma listagem em PDF de sua biblioteca. Basta selecionar a playlist principal "Music" no iTunes e selecionar Print no menu File. Selecione o tipo de listagem que você quer (existem algumas opções diferentes para escolher), então quando você chegar à janela de impressão principal, clique no botão PDF e escolha "Salvar como PDF". Se você usar a opção "Lista de músicas", parece que o iTunes imprimirá ordenada na ordem em que você tiver as coisas atualmente classificadas na janela principal do iTunes.