Se isso acontecer com você quando a sua janela do iTunes estiver realmente aberta, mas não o aplicativo em primeiro plano, você pode ter outra coisa acontecendo, parece um problema de exposição ou algo assim (que eu acredito ser o guia de comando dos aplicativos é tratado por). Tente jogar fora o seu plist dock e veja se isso faz alguma coisa para você.
Pelo que encontrei, depende de como você ocultou a janela. Guia de comando para um aplicativo que você ocultou usando o comando-h deve fazer com que a janela apareça. No entanto, se você comandar a guia para uma janela que você fechou (seja pressionando o comando -w ou o x vermelho), a janela não será exibida na guia de comando. Se você sempre esconde o iTunes com o comando -h, acho que você ficará bem.
Eu acho que, se é um "recurso", em vez de um bug, a lógica seria porque a janela estava fechada, então não há realmente nenhuma janela existente para exibir. Por outro lado, se uma janela estava oculta, ainda há conteúdo para mostrar que ela está oculta da exibição.