Se ele tiver drivers instalados para a placa de som, verifique as configurações.
Por exemplo, eu tenho o Realtek HD Audio Manager, onde a configuração está na guia Audio IO. Há um botão para as configurações do conector onde há uma configuração "Mute a saída do painel traseiro quando o fone de ouvido frontal está conectado".
Ele também pode tentar conectar os fones de ouvido a uma saída de leitura. Nesse caso, os alto-falantes não devem ser silenciados ao usar fones de ouvido.
Se, no entanto, ele os conectar a uma saída em alto-falantes, isso não funcionará, já que os alto-falantes provavelmente serão desligados automaticamente quando os fones de ouvido estiverem conectados.