O problema pode ser a versão do Windows, que para o Wine é XP por padrão.
O aplicativo pode ser feito para versões mais recentes do Windows, então você acha que definiu para XP o modo de compatibilidade para o seu executável (no Windows: Propriedades, guia Compatibilidade, "Executar este programa no modo de compatibilidade para:").
Você pode tentar alterar a versão do Windows para superior, embora a alteração seja apenas cosmético na natureza: O vinho comunicará esta versão se solicitado, mas sempre funcionará o mesmo (ou seja, modo XP para chamadas do sistema). Portanto, não há garantia de que isso funcionará.
Veja a documentação do Winecfg para descobrir como alterar as configurações de todos os aplicativos ("Configurações padrão") ou para uma aplicação específica (que substitui as configurações padrão).