Não é um bug ... O Notepad ++ "search" quando você tem DOWN selecionado, não reconhece nenhum caractere ANTES do cursor. Quando você selecionou o primeiro a, seu cursor foi movido. Então, quando o cursor é passado o primeiro a, ele corresponde ao a restante. O mesmo pode ser dito sobre a pesquisa "UP", ele irá ignorar qualquer caractere do cursor até o final do documento.
Seu regex não falhou, é só você ter que lembrar e entender a natureza do editor de texto em geral.
O Regex 101 não executou uma pesquisa de string "parcial", como o Notepad ++. No entanto, você pode corrigir isso usando âncoras no seu regex. Você poderia ancorar este regex no início da linha com ^. Então você não vai conseguir um jogo no seu segundo a.
^(?<!a)a