Tudo bem, o sistema operacional não dará um erro aos aplicativos que solicitam acesso ao disco enquanto estiver desligado, ele simplesmente reterá a solicitação até que a unidade esteja disponível. Esses atrasos são normais e os aplicativos bem comportados devem esperá-los.
É claro que girar uma unidade de disco pode demorar mais do que o normal, mas considere que o protocolo FTP costumava funcionar bem em todo o mundo quando modems < 2kB / s e tempos de ping enormes eram comuns.
Na pior das hipóteses, se o atraso for tão longo que o tempo limite da conexão, espero que isso ocorra durante o comando LS para listar arquivos e não ao efetuar login. Assim, um cliente FTP pode tentar repetir o comando automaticamente, ou o usuário pode fazer isso.