Se você precisa que ele seja especificamente um servidor Ubuntu, e você quer rodá-lo no Windows, a melhor maneira é rodá-lo dentro de uma máquina virtual .
Dessa forma, o Windows permanece em execução e o Ubuntu será executado em uma caixa dentro do Windows como se fosse outro programa do Windows.
A minha escolha de software de máquina virtual (particularmente no Windows) é o Virtualbox .
Aqui está um guia passo a passo se você quiser. Espero que não seja muito desatualizado.
Note que você provavelmente precisará / quer a versão i386 do servidor Ubuntu - e você a instala da ISO (você não precisa gravar o ISO em um CD). E você provavelmente vai querer dar pelo menos 300MB de RAM.
Além disso, se você quiser uma conexão de rede com o seu servidor Ubuntu do Windows, você pode se deparar com o problema eu descrevo aqui a menos que você configure o modo de rede "em ponte" no Virtualbox.