O Homebrew é um gerenciador de pacotes para programas de sistema e bibliotecas, similar ao pip para módulos python e conda (sem o aspecto de gerenciamento de ambiente). Você pode pensar nisso como uma loja de aplicativos de linha de comando que permite instalar vários programas e bibliotecas de linha de comando.
Eles podem coexistir, mas note que você recebe o seguinte aviso se tiver instalado ambos quando obtiver o diagnóstico do homebrew via o comando: brew doctor
(Homebrew v.1.2.0):
Warning: Anaconda is known to frequently break Homebrew builds, including Vim and MacVim, due to bundling many duplicates of system and Homebrew-available tools.
If you encounter a build failure please temporarily remove Anaconda from your $PATH and attempt the build again prior to reporting the failure to us. Thanks!