A premissa da sua pergunta é esta:
How is this Microsoft website communicating with my operating system to see the status of the troubleshooting program I downloaded?
Supondo que a página da Web gerenciada / operada / gerenciada pela Microsoft esteja se comunicando com a configuração local do Windows. Este não parece ser o caso.
Estou no Mac OS X e, como não consigo ver todo o conteúdo da página da Web ou o que ela faz, quando Eu visito esse site Eu vejo o seguinte:
Observequeháumbotãochamado"Executar" nessa página. Se eu clicar nesse link, ele baixará um arquivo .exe para o meu sistema, o qual, estando no Mac OS X, não poderá ser executado, mas assumo que .exe é um binário que seria executado em seu sistema para reparar o problema e compartilha informações sobre o que foi reparado com o site remoto.
Quanto à forma como esses dados são apresentados no site, pode ser uma cadeia POST simples ou algo ao longo daquelas linhas que são enviadas para essa página da Web e a página exibe as informações em um formato legível, limpo e legível.
Mas, em momento algum, acredito que a página da Microsoft esteja se comunicando com a instalação do Windows. Sua visita a essa página fez o download de um .exe que faria o "trabalho pesado" de reparar seu sistema local e, em seguida, apenas enviaria um relatório de status para essa página quando tudo estivesse concluído.