Eu descobri depois da última observação que fiz sobre o tempo. Isso vai me fazer parecer bobo, mas eu estava errado. Eu estou testando este cronjob em uma máquina virtual que tem um tempo diferente da minha máquina host. Eu estava agendando o trabalho na máquina virtual e observando a hora na minha máquina host. Ambas as vezes sendo diferentes significam que o script não foi executado na hora que eu esperava também.