Depois de fazer mais alguns testes, fiz este script:
include('wp-config.php');
$url = "http://api.wordpress.org/plugins/info/1.0/";
$http_args = array(
'timeout' => 15,
'body' => array(
'action' => $action,
'request' => serialize( $args )
)
);
print_r($request = wp_remote_post( $url, $http_args ));
E com certeza eu encontrei este erro:
cURL error 6: name lookup timed out
Acabou sendo um problema de DNS, então eu fui para:
Preferências do Sistema > Rede > Avançado > DNS e mudou o DNS padrão para 8.8.8.8
e 8.8.4.4
(DNS público do Google) e eis que funcionou. Espero que isso ajude alguém a sair.