Existem várias soluções para esse problema.
Primeiro, ignore a parte "rede sem fio" da equação - ela é irrelevante, exceto no grau em que indica máquinas na mesma rede local.A solução clássica para o problema seria instalar um servidor FTP na caixa Linux e, em seguida, carregar os arquivos usando um cliente FTP no Windows, mas há muitas alternativas para isso, incluindo -
Use o WinSCP (ou equivalente) para enviar os arquivos para a máquina Linux usando o protocolo SSH - o SSH provavelmente já está sendo executado no servidor.
Instale o SAMBA no Linux, configure-o para ler e gravar no diretório htdocs e use o "Windows Filesharing" para copiar os arquivos para ele.
Use o NFS (e obtenha um cliente Windows NFS) para obter resultados semelhantes aos do SAMBA.
Faça o download e instale um script PHP na caixa do Linux que permitirá o upload e o download de arquivos dele - há muitos exemplos disso, aqui está um resultado com 10 scripts alternativos que escolhi do Google.