Você pode clicar no ícone do Chrome enquanto arrasta para abrir uma nova janela com o arquivo arrastado imediatamente † .
Além disso, a maioria dos atalhos de teclado funciona enquanto você arrasta.
Como se você pudesse arrastar para o ícone do Dock, pressione a barra de espaço para ver todas as janelas desse aplicativo, pressione a barra de espaço novamente enquanto passa por uma janela específica para selecioná-la e pare de arrastar.
Ou, enquanto arrasta, use Command + Tab para mostrar o alternador de aplicativos e, em seguida, solte o ícone do aplicativo. Ou clique, por exemplo, no ícone do Chrome no alternador de tarefas para abrir uma nova janela com o arquivo que você está arrastando.
Ou, enquanto arrasta, use Command + Tab para ativar o aplicativo no qual deseja soltar, seguido opcionalmente por Command + backtick para alternar entre as janelas desse aplicativo e, em seguida, solte o arrasto.
Ou, pressione F3 para ativar o Controle da Missão para selecionar o aplicativo escolhido.
† Caso isso seja importante: ativamos Preferências do sistema, Acessibilidade, Mouse & Trackpad, Trackpad Options: permite arrastar. Portanto, arrastar não requer cliques "verdadeiramente" no trackpad. Sem isso, tocar com um dedo adicional pode contar como clicar também.