Do ponto de vista técnico, todos os arquivos em seu diretório pessoal não serão tocados durante uma atualização do sistema operacional. Esse fato contém a resposta para sua pergunta: Como, no Linux, os programas geralmente armazenam suas configurações em diretórios ocultos sob ~ /, as configurações serão mantidas.
No entanto, apenas manter as configurações não significa que nada mudará para você: Se, durante uma atualização, o aplicativo A for substituído por B, as configurações de ~ / .asettings ainda estarão lá, mas não há nenhum programa para trabalhe com eles. Sua "experiência do usuário" será que A e tudo o que você configurou foram perdidos, e você terá que começar a configurar B (ou simplesmente instalar A manualmente de novo).
Outro problema surge quando programas mudam muito, por exemplo quando o KDE é movido da versão 3 para 4. Pode ser que um programa tenha mudado tão fundamentalmente (considere o Amarok 1 vs o Amarok 2) que os antigos arquivos de configuração são ignorados.