Vou responder a isso, não porque meu problema com o VirtualBox esteja completamente resolvido, mas para todos os fins práticos, os problemas descritos nesta questão foram resolvidos. Vou abrir uma nova pergunta com meu problema atual (uma falha de segmentação sempre que eu tento excluir um instantâneo ).
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Eu ainda não sei porque o Windows perde sua ativação quando a VM é clonada, mas eu testei uma segunda vez em um novo clone com o VirtualBox 5.0.12, e ele perdeu sua ativação novamente. Essa opção obviamente não é utilizável.
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A primeira mensagem de erro, "disco rígido tem mais de um disco filho", foi devido a mim, de alguma forma, ter algumas cópias diferentes do arquivo de disco do Windows VDI. Não me lembro exatamente o que fiz para consertá-lo, mas lembrei de revisar tudo relacionado à VM em Configurações - > Armazenamento, e também navegando até o caminho da VM na máquina host e excluindo todos os arquivos que não estavam realmente em uso.
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A segunda mensagem de erro acima, "não é possível mesclar armazenamento ... não há espaço de armazenamento livre suficiente" foi resolvida agora. Isso foi um problema com a máquina host, literalmente, não ter espaço livre suficiente no disco rígido.