Sim, é possível adicionar atualizações a um arquivo ISO personalizado: ele é chamado de "slipstreaming". Há uma série de ferramentas para ajudá-lo a fazer isso, por exemplo, WinReducer 8. Há um bom guia para usar isso em LifeHacker .
Você precisará começar tudo de novo com o Windows 10, pois essa é uma instalação nova com um ISO diferente. Eu duvido que ainda existam ferramentas de slipstream para o Windows 10, mas como o Moab observa, você pode realmente querer olhar para as soluções de imagem de disco.