O problema era que o grub inicializava automaticamente usando a configuração padrão. Esta configuração padrão iria atrapalhar algo com as configurações de exibição.
Quando isso acontecia, eu segurava o botão liga / desliga para ligar a máquina. A próxima vez que ele foi iniciado, notou que não havia um desligamento limpo, então eu fui presenteado com o menu do grub.
Selecionar a entrada no menu fará com que ela seja inicializada com sucesso. A solução é manter a mudança durante o boot para forçar o menu a aparecer.