NAT é o problema. Pacotes da máquina Ubuntu voam para fora da máquina e para a rede. O roteador os vê e os envia para o seu computador, porque sabe onde está. então, o VMWare garante que sua VM recupere os pacotes, porque esse é o seu trabalho. Você obtém conexão.
Ao fazer o ping do convidado, os pacotes do host do Windows voam para a rede e o roteador os vê. O roteador não tem idéia de onde está sua VM, porque o VMWare criou uma pequena parte do seu host para uma rede privada. O VMWare não pode ajudar o roteador a encontrar sua VM, porque, nesse ponto, ela está fora de sua esfera de influência. O roteador descarta os pacotes e continua a vida.
Aqui está a explicação da VMWare para a configuração NAT.
Coloque a VM em um adaptador em ponte. Isso permite que seu roteador atribua um endereço IP a ele que ele saiba e ele fica na rede "ao lado" de seu computador. Então eles podem conversar um com o outro.