É assim que eu configuro uma tarefa para fazer o SSh com o cygwin:
Basta adicionar isso à seção de comando de uma tarefa. Crie uma tarefa para cada conexão e altere o -new_console:t:
bit
set CHERE_INVOKING=1 & %SystemDrive%\CygWin\bin\sh.exe -exec "ssh [email protected]" -new_console:t:Server
-new_console:t:Server
== Uma nova guia do console com o nome Server
Um exemplo de execução de um comando após o login:
-exec "ssh [email protected] -t 'tmux attach' "