O KeePass Professional (2.x) tem um recurso de tipo automático, acho que também está disponível no KeePass Classic (1.x).
O tipo auto muda para a janela que estava focada antes de mudar para o KeePass e digita automaticamente seu nome de usuário, então simula a tecla Tab pressiona para navegar para o campo de senha e continua digitando a senha, finalmente pressiona Digite para confirmar. Essa sequência de chaves pode ser modificada individualmente para cada entrada.
Existem duas maneiras de invocar o tipo automático:
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Clicando com o botão direito em uma entrada e selecionando Executar Auto-Type - você precisa mudar para o KeePass e selecionar a entrada manualmente, ou
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Com uma tecla de atalho em todo o sistema - estou usando AltGr + J para isso, é configurável em Ferramentas → Opções → Integração guia. Quando a tecla de atalho é pressionada, KeePass pede senha para desbloquear o banco de dados atual (a menos que já esteja desbloqueado), verifica a barra de título da janela focada (neste caso, janela WinSCP) e pesquisa banco de dados com entradas correspondentes e insere credenciais como quando invocado manualmente. Você também pode configurá-lo para pesquisar URLs e tags de entrada para uma correspondência.
Eu acho que o método hotkey é o que você precisa.