Eu não sei o notepad ++, mas se ele encontrar e substituir usando expressões regulares, você poderá adaptar isso. No vim, eu usaria:
:%s/insert:\([^:]*\):\([^ :]*\)/![][A_Standardized_filepath\/.pdf]/g
O % significa 'atuar em todas as linhas'; o s inicia o comando substitute ( s/change this/to this/ ), e o g no final significa 'atuar em todas as correspondências em uma linha' (em oposição a apenas a primeira correspondência, que é o comportamento padrão do vim).
A carne dele está na primeira parte. o \(\) indica grupos de captura; como o notepad ++ é relativamente novo, espero que você não precise das barras invertidas. Tudo entre o primeiro conjunto de \(\) é referido como no lado direito do comando (mais uma vez, isso pode ser diferente no notepad ++: perl usa $1 , por exemplo), tudo entre o segundo conjunto de \(\) é referido como no lado direito, etc.
[^:] significa 'qualquer caractere, exceto : ', enquanto [^ :] significa 'qualquer caractere, exceto espaço ou : '. Isso pressupõe que você nunca terá espaços na parte do nome do arquivo de sua construção.
Se alguém com conhecimento do notepad ++ aparecer, eles devem se sentir à vontade para canibalizar essa regex em uma resposta.