O uso de BASH é inconsistente com os comandos Chocolatey. Eu recomendaria o cmd.exe ou o powershell.
Com a instalação do Cygwin, pode haver vários fatores que causam esse problema. Você tem um link para essa imagem ou o texto em algum lugar para que possamos dar uma olhada no que pode estar acontecendo? É difícil distinguir a imagem.