Eu não acho que você deva considerar um problema de segurança abrindo portas para o Wake on LAN.
Você só precisa abrir (redirecionar para o seu computador dormindo) Porta UDP 9 , o que não pode facilmente se tornar uma "porta para entrar no seu computador".
O resto do seu método parece correto: qualquer tipo de VPN (OpenVPN, PPTP-VPN, Hamachi ou qualquer outro) para ambos os computadores , e você terá um pouco segurança aceitável nas suas transferências de dados.