Sim, isso não é um problema. Se você parar o Dropbox por algum motivo ao sincronizar um arquivo, ele continuará assim que for iniciado novamente.
Se você sobrescrever qualquer arquivo, isso resultará em dois arquivos, um deles tendo "Cópia conflitante do usuário" adicionada ao nome do arquivo.
Você pode achar útil executar um comando como este no computador com Windows que está saindo:
shutdown /h /t 3600
Isso irá hibernar seu computador após uma hora (3600 segundos).