Pesquisando a DE2 no site da Altera, parece que ela se conecta ao seu computador via USB.
Lembre-se de que uma máquina virtual é efetivamente um computador totalmente separado, com sua própria interface de rede (virtual) e suas próprias portas USB (virtuais). Inicialmente, seu DE2 é conectado ao computador host do Windows, não a VM. Deve haver uma opção de menu no VirtualBox para conectá-lo à VM.