A VM que você está usando tem 30 dias de tempo limite, porque é por quanto tempo a versão não-ativada do Windows pode ser executada. Eu vejo 3 opções possíveis:
- Hack / crack de arquivos de ativação do Windows para remover essa tela. Não vou falar sobre isso aqui.
- Insira uma chave de licença válida e ative essa instalação do Windows.
- Reclama ao MS para fornecer uma VM mais utilizável para uso em desenvolvimento.
Você pode não perceber, mas o IE8 no XP é diferente do Win7. A versão do XP não suporta todos os recursos de criptografia SSL. Veja a diferença entre IE 8 / XP e IE 8-10 / Win 7 .