A resposta óbvia é comprar o produto que você usa. As coisas podem ser diferentes para os alunos, dependendo do país / idade, etc. - Eu não sei sua situação, então não vou resolver isso.
Defina a data para 17 de janeiro e você deve estar bem do ponto de vista do certificado no gmail e no google; os dois certificados são válidos de 15 de janeiro a 14 de maio, então você deve poder continuar empurrando até o final de janeiro até que eles substituam o certificado, provavelmente no início de maio.
Outra solução é usar um servidor proxy que faz todo o material SSL para você, ignorando todos os erros de SSL que normalmente o protegem de fornecer o link 'redefinir sua senha' da sua conta bancária.