Como afirmado na resposta de akira, o tamanho mínimo de mensagem que um host deve aceitar para IPv4 é de 576 bytes, portanto, os pacotes de 255 bytes não devem ser fragmentados.
No entanto, a maioria dos hosts hoje implementam o algoritmo de Nagle , que aguarda 200ms antes de enviar pacotes para tentar agrupar mensagens. Isso significa que, se você enviar mensagens em um estouro rápido, elas poderão ser agrupadas e, em seguida, fragmentadas. O TCP não é destinado a datagramas, mas a fluxos. Caixas na rede também podem estar fazendo coisas estranhas (nunca se sabe).
Sugiro que você inclua o tamanho da mensagem no protocolo do aplicativo. Isso garante que você não terá problemas com o TCP fragmentando suas mensagens de uma maneira que você não esperava, e, como indicado na resposta da akira, permite que você um dia transfira por outra mídia.