O Skype for Linux Beta tem um suporte básico para o proxy HTTPS do sistema.
Configure-o via propriedade de ambiente HTTPS_PROXY, usando o seguinte formato:
https_proxy = http(s)://username:password@hostname:port
Ref: link
O artigo abaixo deve ser a referência oficial, mas eu posso acessar Tools > Options para configurar.
Ref: link
Resposta da Microsof: link
Conclusão: Microsoft bloqueia a configuração do proxy no Linux, no meu ponto de vista propositalmente. A principal motivação para isso deve ser pagar pelo Skype Business e tornar a Microsoft mais rica.
Estou usando a versão da Web do Skype e funciona bem com a configuração de proxy direta no navegador: link