Os cabeçalhos PCRE no Mac OS X devem ser instalados em / usr / bin.
Você pode tentar adicionar isso ao seu $ PATH.
Outra coisa para tentar é chamar explicitamente na linha de comando: C_INCLUDE_PATH=/usr/bin/ passenger start
Por último, você pode tentar reinstalar / recompilar o passageiro, pois pode não ter ocorrido onde os cabeçalhos PCRE estão no seu sistema.