A sincronização de documentos pessoais do Kindle sempre funcionou bem para mim. Não funciona para PDFs.
Tenha o cuidado de enviar o documento para o seu endereço do @ Kindle.com apenas uma vez, se tiver vários dispositivos / aplicativos do Kindle. Ele será entregue para o Kindle associado a esse endereço de e-mail, mas também aparecerá na seção Nuvem ou Arquivo dos seus outros dispositivos. Use isso para baixá-lo para os outros dispositivos. Dessa forma, cada dispositivo é visto lendo a mesma versão desse livro. Enviar o livro por e-mail separadamente para cada dispositivo significa que cada dispositivo está essencialmente lendo sua própria cópia do documento, de forma que o progresso / bookmarks / notas etc. não tenha outros dispositivos para serem realmente sincronizados.