A conta root é bloqueada por padrão no Ubuntu. Quando sudo pede uma senha, você atribui a senha do usuário, não a senha de root. Isso funciona porque seu usuário está no grupo sudo e, portanto, tem permissão para executar comandos como root . Se o que você quer é redefinir sua senha, basta executar
passwd
Se você tiver habilitado a conta raiz no Ubuntu e quiser mudar a senha, boot into recovery mode , entre em um "prompt do shell de root" e redefina lá.
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Remontar a leitura / gravação do sistema de arquivos
/mount -o rw,remount / -
Redefina a senha
passwd