Você pode especificar comandos a serem executados no sistema remoto com o parâmetro -m <filename> . No arquivo especificado, você pode ter quantos comandos quiser (um por linha).
Você pode, por exemplo, fazer o seguinte:
set ssh_cmds=%SYSTEMDRIVE%\TEMP\ssh_cmds.txt
echo sudo su - oracle > %ssh_cmds%
echo whoami >> %ssh_cmds%
start %SYSTEMDRIVE%\Putty_all\PUTTY.exe -v -ssh [email protected] -pw password -m %ssh_cmds%
Isso pressupõe que o usuário com o qual você está efetuando login possa usar sudo sem uma senha e su para o usuário oracle.