Eu não tenho experiência com servidores, mas como eles são Windows, acho que posso presumir que o que funciona em PCs com Windows deveria, teoricamente, funcionar lá. Estas são as soluções que acho que funcionariam em um PC.
-
Se não for uma quantidade muito grande de dados, qualquer serviço de sincronização na nuvem faria o trabalho: Dropbox, Skydrive, etc. Esta seria de longe a sua opção mais fácil, embora use largura de banda transferindo arquivos para o servidores em nuvem também.
-
Algo como o SVN pode fazer isso, além de manter revisões / backups.
-
Tenho certeza que algum software de FTP (tem que haver algum para servidores também, certo?) tem configurações para fazer tais envios automáticos.
-
Você também pode usar o agendador de tarefas para informar a máquina para enviar a pasta para a outra máquina diariamente. Se você for mais, digamos, avançado, provavelmente poderá fazê-lo para enviar apenas os arquivos que foram atualizados desde a última transferência.