Cabe ao sistema operacional agendar processos. O Cygwin não faz nada de especial.
Supondo que seu sistema operacional não esteja terrivelmente danificado, ele agendará os processos para os núcleos da maneira que achar melhor. Isso deve ser bem próximo do que realmente é melhor, já que os sistemas operacionais que valem a pena serem usados são projetados por pessoas que sabem o que estão fazendo.